论武功，虽然书中说他“一身好武艺，棍棒天下无对”，但其他梁山一流高手并不曾全力以赴与之过招(只是在赚他上山时鲁智深、武松等人在军师布置下每人三合逗他玩儿);他捉史文恭有些阴差阳错，是晁天王阴魂逼得对手精神分散，他抽冷子偷袭得手;再说，梁山排座次时武功不是决定因素。
论心计谋略，他连自己家的事都料理不清，且轻易就着了吴用的道。
论江湖威望，山上名气和他不相上下的人不止一个。
论财富，已上山的大地主也不只他一个。
论资历，他是上山最晚的人之一，毫无人脉基础……
卢俊义当二把手，全是宋江有意安排、吴用亲手策划而成。卢俊义只是宋江演戏的道具或实现既定目标的工具。
卢俊义与梁山前任一把手、同为大地主的晁盖无缘，是后者的死导致了他的出场。用唯物辩证法术语说，卢俊义的上山是偶然中有必然——所谓“偶然”，是给晁盖做过道场后，宋江与大圆和尚闲聊，聊到北京(大名府)风土人物，和尚提起“头领如何不闻河北玉麒麟之名”，宋江这才“猛然省起”;所谓“必然”，是宋江其时正在物色这样一个人。
在下暗自揣摩，消息灵通的宋江该是早知卢俊义之名、早有某种打算，此时故意往这个话题上引。只因和尚这一句，宋江马上顺势夸赞起卢员外来，而且提供的信息比和尚所言还多：他说这卢俊义乃是“河北三绝之一”(小可一直纳闷另外两绝是什么，施耐庵先生却不曾言明。莫非是铁球和面酱?抑或面酱和“春不老”?抑或“春不老”和驴肉火烧?)，紧接着，宋江就说出要引进这个“杰出人才”的意愿以及引进的理由：“梁山泊寨中若得此人时，何怕官军缉捕，岂愁兵马来临?”
吴用理解宋大哥本意，马上积极出谋划策并亲自上阵，促成卢员外上山。
吴用的计谋其实也并不多么高明，但他揣摩透了卢俊义的弱点，出招很有针对性。
首先，卢俊义一直养尊处优，不知江湖凶险，特别轻信。你看，他本来过得好好的，“祖宗无犯法之男，亲族无再婚之女”，自己又一向“非理不为，非财不取”，平时很少出门，自给自足与世无争，不曾与人结怨。一个来历不明的算命先生，随口说他有“血光之灾”，他居然马上就信了，而且马上按对方指引，布置外出“躲灾”，你说他有多“二”!这与小品《卖拐》中的“范厨师”一个类型：被骗子几句就“忽悠”住了，谁劝阻就和谁急。虽然他没被忽悠瘸了，可生活在一起的两口子却被“忽悠分别”了。吴用“忽悠”的技巧与赵大忽悠也很类似：也是带上一个傻乎乎的助手，第一步“忽悠”不成时也是假装要走;再就是在他操纵之下，让被骗对象做出莫名其妙的傻乎乎动作：由他口授，让卢俊义动手在自家墙上题写“反诗”。所题“反诗”，无非很小儿科的“藏头诗”，细读几遍本就可发现机关，可这卢大财主却发现不了!卢俊义也不想想：好好的雪白的墙，往上题字干什么?即使为验证算命是否准确，记在个小本子上不就行了?
如今一些搞短信诈骗的，寻找的也是卢俊义这样的目标。
其次，卢俊义对自己家里人的忠奸看不明白。他一直信任李固，让他做家务总管，却不知这人早给自己戴上了绿帽子。他对妻子贾氏的不忠毫无察觉，对忠仆燕青的话却不相信：燕青告发贾氏，他对其怒喝：“我的娘子不是这般人，你这厮休来放屁!”
第三，夜郎自大，只知己不知人。他消息闭塞，在与梁山人马接触之前，对之了解程度还不及燕青。早已名震江湖的鲁智深、武松对老卢报出姓名时，老卢似乎没什么反应。没有直接交手前，他毫不把“草寇”放在眼里，似乎那些“草寇”是些待宰羔羊，只等他绑了送去东京请赏。常出差或出门做生意的人，路上都是多一事不如少一事，尽量低调以避人耳目(青面兽杨志深谙此道，尚且栽了跟头)，他卢俊义却张张扬扬，过梁山时竟打出辱骂梁山的旗帜。这样做，即使不是梁山有意赚他，他也会惹出事来!等到中了埋伏，他才知道了天之高地之厚，在小船上“只叫得苦”、“吃了一惊，不敢做声”。
卢俊义性格的优点是为人比较善良：他先后收养了将要冻死的李固和年幼失怙的孤儿燕青，并且对之委以重任。他自己没有骗人、害人之心，也就以为“天下无贼”，无防范之心。自己好端端的和平幸福生活被宋江、吴用设计打破，上当后他还说一声“大哥，缘分啊……谢谢啊!”
卢员外的上当，除了性格上的缺陷，也有其个人心理欲求的原因：富裕和平生活他过腻了，静极思动。那时又没电影《甲方乙方》、《私人定制》中那样帮人做白日梦的服务机构，潜意识中他萌生了想出去看看外面世界、寻求冒险、等待显身扬名机会的想法。
宋江知道，他必须做足“不违天王遗嘱”的文章。赚卢俊义上山后，宋江首次谦让头把交椅。这时卢俊义再“二”，也不至真的不假思索四脚八叉往那头把交椅坐上去。卢俊义捉住史文恭后，宋江再次谦让。此时在吴用操控下，山上众将领一致反对。在这种氛围中，卢俊义即使动了点念头，也被吓回去了!
接着，宋江又提出他与卢俊义分别攻打东平府和东昌府、先打下者为梁山泊主的动议。这其实已与天王遗嘱无关了。老宋不过是想借此让卢俊义显示出其谋略及指挥才能不及自己：作为本地人，宋江对东平府情况了如指掌，战前他对太守程万里与双枪将董平的关系已经弄清，早已成竹在胸;而卢俊义呢，作为初来乍到的外地人，他对自己要攻打的东昌府两眼一抹黑，此前又没有任何指挥作战的实际经验。即使没出现“没羽箭”张清这个特殊情况，东平、东昌之争胜负也早已决出。
《水浒》所写宋、卢这次竞赛也十分怪异：这两人到底是“争胜”呢，还是“争败”?或者说，是“争先”呢，还是“争后”?按照“谦让”头把交椅的思路，该是“争败”、“争后”——当然不是争着打败仗，而是争着后攻下城池。但，隐隐的，二人似乎又在“争胜”、“争先”——起码没有迹象证明二人故意放慢攻打节奏。
等宋江攻城成功，得知卢俊义那里遇挫，宋江心下暗喜：果然不出自己所料!却又假惺惺地“叹曰”：
卢俊义直如此无缘!特地教吴学究、公孙胜帮他，只想要他见阵成功，山寨中也好眉目，谁想又逢敌手!……
这样，文章终于做足，即使有暗中不服的，此时亦无话可说。宋江遂不再谦让。
其实天晓得，宋江把吴用拨给卢俊义，是去帮他，还是去妨他!
二把手位置最危险。但没有野心、傻乎乎有点“二”的卢俊义居此位置，宋江放心，卢俊义也省心。