正史中，他是当时江南四大才子之一，与祝允明、文徵明、徐祯卿合称为“吴门四才子”;在画坛上又与沈周、文徵明和仇英并称“明四家”，在山水画领域中，可说是一个集大成者。
唐伯虎风云正史，在野史也留下华彩，“唐伯虎点秋香”的故事，从古至今受到人们的喜爱。明朝冯梦龙于《警世通言》中，附会了一段唯美的故事“唐解元一笑姻缘”，由此，野史平添了一桩代代相传的爱情故事。
冯梦龙笔下的唐伯虎可谓是聪明盖地，学问包天。精通书画音律，词赋诗文，无论哪一样，他都是一挥而就，是世上罕见的才子。
图为明唐寅仿唐人仕女，台北国立故宫博物院藏。
唐伯虎做秀才时，太守曹凤就很青睐他的才华，于是推荐他科考。负责科举考试的官员叫方志，非常不喜欢古文辞。他听说唐伯虎恃才傲物，为人放浪不羁、不拘小节，就想着借机惩治他，幸得曹凤拼力保救，唐伯虎才得以免祸，但是官府不允许他参加考试。在曹凤的苦苦哀求下，一直到临场，才得到允许。那年，唐伯虎中了解元。
之后，唐伯虎前往京城参加会试。由于他声名广传，当朝公卿大臣都争着和他交往，甚至以见他一面为荣。有一位主考官程詹事，因为私自售卖考题，引起众人非议。为了压服众人，就想找一个才华横溢的士子，列为榜首。当他听说唐伯虎的名望后，喜出望外，于是私下许诺他作会元。
唐伯虎向来性情素直坦率，一日酒酣之际，说漏了嘴：“今年我一定能做会元。”众人一闻，觉得主考官实在不公允，一时之间传的沸沸扬扬。言官上奏弹劾程詹事，圣旨下令不许程詹事判阅试卷。同时，将他和唐伯虎一同关进监狱。
后来唐伯虎得赦还乡，从此断绝功名。每天吟诗作画，放浪美酒之间。由于唐伯虎文才高隆，人们得到他的片纸尺幅，就像获得珍宝一般。他是人们心目中的璀璨明星。因他做过解元，所以时人称他为唐解元。
后来唐伯虎得赦还乡，从此断绝功名。每天吟诗作画，放浪美酒之间。图为明 唐寅画山水人物 册 临溪眺览。
当时，苏州有六门，分别是：葑、盘、胥、阊、娄、齐。其中阊门最为繁华兴盛。一天，唐伯虎坐在阊门游船上，许多文人墨客慕名来拜，请他题扇题字。想必那光景，也像今日粉丝一样，以获得偶像的签名为荣。
由于来的人越来越多，唐伯虎有些厌烦，就独自倚窗喝酒。这时，忽然看到一个画舫船从旁边经过，他侧目一望，里面坐着一个穿着青衣的丫鬟，但见眉清目秀，风姿绰约。就在此时，青衣丫鬟似有所感，也探头船外张望，正好看到唐伯虎的样子，不禁掩嘴微笑。
船划过去之后，唐伯虎问舟人：“你是否认得刚刚过去的那艘船，是谁家的?”舟人说：“噢，那是无锡华学士府上的亲眷。”唐伯虎就想追上那艘船，唯恐错过了机会。
这时，从城中摇出来一只船，船里的人叫道：“伯虎，你要去哪儿?这么紧张!”唐伯虎一看，原来是好友王雅宜。王雅宜想陪亲人到茅山进香。唐伯虎为了追上青衣丫鬟，遂即跳到友人的船上，连连大呼：“快点开船!”
唐伯虎侧目一望，里面坐着一个穿着青衣的丫鬟，眉清目秀，体态绰约。图为明 唐寅画班姬团扇轴。
不多时，就看到那只画舫船。唐伯虎吩咐舟人跟着大船随行，一路到了无锡城。唐伯虎于是建议王雅宜靠岸停泊，进城去取惠山泉水。其实，他想寻找舟人所说的华学士的府邸。