王伦是梁山的首任寨主，人称“白衣秀士”，王伦是个聪明人，放到今天是个地地道道的游走于法律边缘的投机创业者。为什么这样说?首先他行动的目的很明确，创立梁山就是为了“创业”，他落草的目的和宋江、晁盖、林冲有很大不同，别人或是身背重罪或是被奸人陷害，而他却是“我却是个不第的秀才，因鸟气，合着杜迁来这里落草。”可见他是屡试不第主动落草，这就说明落草当强盗对他来说也只是份职业。
王伦作为一个有文化、有头脑、懂管理(这点在他创立梁山后有所体现)、有江湖人脉(与柴进结交、与杨志相识)、最重要的是了解宋朝官场尤其是剿匪工作的潜规则的秀才，实现自身人生价值的最优解是通过科举入仕，但这一理想被屡试不第的现实打破，进难以金榜题名，退却不懂农耕，而他把经营头脑、管理能力、江湖人脉及时变现的最好方式就是啸聚山林，落草为寇。落草虽然风险性很强，但对于王伦来说还是可以管控的，当管控住风险之后，相当可观的收益就成了他不能拒绝创业项目。
其次，他对落草风险的管控很有信心，对于一个深谙官场政治和江湖规则的秀才，他深知，小规模山贼为数众多，而剿匪主力仅为州县所辖有限官兵，难以尽数剿灭，加上中下级官吏、官兵往往和山贼有“江湖”往来(如同宋江、朱仝、雷横)，州县对这些小规模山贼也是“睁一只眼闭一只眼”的态度，王伦只要不招来朝廷重兵围剿，他的“生意”还是很容易做的。
王伦很聪明，他知道在梁山这个位置，如果做强做大迟早会遭到朝廷大军的围剿(离开封太近，做大之后就是北宋政权的心腹大患)，但位置太偏僻又没有密集的客商可以劫掠，他选择梁山就是顾及利益，为了管控风险，他采取的措施就是不把梁山做大做强，尽可能不去招惹官府、不触及高层利益。在这个原则之上，他施展自己管理才能，对内管理有序(从林冲进山的一段描写可以看出)，对外广布情报机构(朱贵酒店)，使用了一套新落草人员考核的程序(交投名状)等等，从聊聊几笔的描述中，可以看出梁山在他的管理下是井井有序的。
王伦肯定知道林冲铁心来投，说这样的话只是一番托词，重点是向杜迁宋万暗示林冲身上背负的案子非比寻常，但在林冲执意入伙的恳请下，他才不得不履行入伙程序，纳“投名状”，并以三日为限，(王伦知道三日内独行过客很少，即使有也大多被朱贵的黑店谋害)结果林冲遇到了杨志，王伦当即就想出了邀请杨志落草来制衡林冲的想法，这种驭人之术颇有君主风范。
王伦知道自己的山寨之所以得以经营下去，完全在于自己规模小，不招惹官府，假如收留这伙劫掠蔡京生辰纲、力杀500官兵的强人，梁山必然招来官府主力军队的围剿，无论胜负，都背离了自己以此安稳谋生的初衷，所以依旧拿出一套说辞力劝晁盖一行人下山，不曾想林冲新事旧事一并算账，加上吴用暗中部署，导致自己命丧刀下。可见王伦以安身立命为目的，大的战略谋划是正确，但忽视了林冲思想的变量，导致自己的死亡。
杀王伦后，晁盖摒弃王伦政策，在自己聚义七人的基础上，没有顾忌，不断做大，在白龙庙小聚义后，三打祝家庄、大破连环马、三山聚义打青州，一方面不断攻打城镇州县，快速壮大力量，另一方面不断同宋朝部队正面对抗，在王伦所极力避免的路上越走越远，终于使宋廷将梁山同南方几十万人大起义的方腊一并列入朝廷心腹大患，当宋徽宗用瘦金体在素白屏风上御书四大匪寇“山东宋江”的时候，正是这个帝国睁开双眼，用绝对的实力决定梁山水泊108位好汉悲剧命运的一刻。