实际上今天的很多国民对蒋介石仍有很深的误解，过客观点来说，蒋介石出身平凡，能混到民国元首，本身就是一个很励志的典范。他的一生在消灭军阀统一中国，抗击日本侵略和恢复中国的国际地位等方面所做的贡献，都是不过磨灭的。
蒋介石的标志之一乃是其文明遐迩的大光头，因此曾被史迪威戏称为“花生米”。我们看到蒋介石早年的照片，看得出蒋介石年轻的时候其实也算是比较清秀的，为什么中年以后的蒋介石就变成了光头呢?据说跟他的私生活有关。
蒋介石一生中共有四个女人，而蒋的好色，连他在自己的日记中都有过详细叙述的。老蒋的日记版本众多，原本现在在宋氏家族的努力下，2006年终于在美国斯坦福大学胡佛研究中心公开，但仅限于1917到1931年部分。老蒋日记中有“荒淫无度，堕事乖方”的八字考语(1919年7月24日);“中夜自检过失，反复不能成寐”(1920年1月17日)。这个被后来一些人定为其身染梅毒自我悔恨的证据。
老蒋除与原配毛福梅生下蒋经国外，没有子嗣的原因。蒋纬国是蒋介石的养子，实际上蒋纬国的身份至今仍是个迷。这一点是“梅毒说”的重要反证。这一点可以从老蒋各位夫人、如夫人的身上看出。第一是毛福梅，结婚时蒋介石14岁，毛福梅19岁，生下蒋经国，但甚至有人怀疑说，当时蒋在曰本，说经国同学的生辰八字不对头，说是毛氏偷情所生。这一说法主导者是台湾的范光陵，还要以蒋纬国临终录音带为依据。但是录音带中偏偏没有谈到这一段。其言多不为人信。蒋中正与毛福梅分居后，在1911年迎娶姚冶诚为妾，姚冶诚原是一个妓女，和蒋同居，但蒋家没有承认，婚后也没有生育子。
1919年经张静江及孙中山的介绍，他与陈洁如在1921年12月5日结婚。当时蒋介石34岁，陈洁如15岁。陈也未能为蒋生儿育女，一说是陈自己无法生育。陈洁如22岁被迫出走“留学”。陈收养一女，名“陪陪”，后来由蒋介石取名瑶光，蒋介石、陈洁如离婚后，瑶光随其养母改姓陈。
第四便是宋美龄了。一个是据说宋婚前便与蒋“约法三章”，其中有一条就是不生育。但老蒋日记(该日记版本不祥)里记载宋美龄曾小产一次，后来便不再生育。至于是不能还是不再，不得而知。有人认为，老蒋前后四个夫人、如夫人，从青楼的姨娘到13岁的小姑娘，如果还能够在外面寻花问柳，真是可谓“精力过人”。
蒋介石败退台湾以后，一次刚升入初中的孙子蒋孝勇剃了个光头，回家后让蒋介石看到了，他不解地问孙子：“好好的头发，为什么要剃成个大光头，这究竟是怎么回事?”蒋小勇惊讶的反问蒋介石：“爷爷，你真的不知道啊?这是我们学校的统一要求，每个男生都要剃成‘中正头’，也就是剃成和你一样的光头。为此蒋介石还专门派人去学校调查了此事，反馈回来的信息是，在台湾教育界，有些人想巴结讨好上司，就挖空心思创新出了一个“中正头”。