武松和宋江的关系是相当微妙的，看过《水浒传》的朋友们可能会发现，武松在未上梁山时是宋江的铁杆粉丝，二人在小旋风柴进家里相会，此时的武松在柴进家里的地位非常尴尬，混的相当落魄，因为患疟疾，只能自己在廊下用锨铲炭取暖，宋江从这里走过，不小心踩在铁锨柄上，将炭火全掀到了武松脸上，武松一把将宋江抓住，提拳就准备打，后来才得知原来是江湖上大名鼎鼎的及时雨，于是纳头便拜。
而宋江一眼就看出武松是个难得的潜力股，以后干大事，非此人不可，于是宋江对武松十分殷勤，又拿出老手段，给武松钱让武松去买衣服，此时柴进也十分看眼色，一看大哥很看重武松，自然不敢怠慢，对武松也另眼相看。武松离开时，宋江送了一程又一程，后来二人结拜，自此别过。后来武松与鲁智深落草为寇，再遇宋江时，宋江已经有了招安的想法，便开始撺掇武松劝劝杨志和鲁智深，而武松对这位鬼迷心窍的大哥也只是敷衍。
后来武松上了梁山，开始两人的关系非常融洽，因为在众人推举老大的过程中，武松坚决站到了宋江一边，这让宋江非常感动，宋江从此认定武松是自己人，自己说话在武松这好使，但是令宋江没想到的是当宋江召集众兄弟痛饮的时候，因为酒醉提前将招安的想法说了出来，结果没想到武松第一个跳出来反对，而且说话极其难听，丝毫没给宋江留面子，“今日也要招安，明日也要招安去，冷了弟兄们的心!”随后便摔门而去，而鲁智深也起来附和武松，搞的宋江很没面子。
其实从这时起，宋江已经和武松有了根本性的冲突，而且是无法调和的，裂痕从此开始，宋江当年在晁盖死后，将聚义厅的匾额换成了忠义堂，很多兄弟就大惑不解，义还可以理解，忠又是指忠于谁呢?宋江在招安路上走的一向谨慎小心，采取逐渐思想渗入的方式进行，因为他知道梁山虽然表面非常团结，但实际上分为不同的派别，其中的关系也错综复杂，大多数当年中下层的朝廷军官都希望以后能够招安，而对于很多平民阶层和对朝廷有深仇大恨的官员来说，招安无异于是羊入虎口，但是宋江却执迷不悟，幻想通过招安来洗刷罪名。
宋江最怕自己提出招安的意见遭到众人的反对，但令宋江没想到的是跳出来反对的首先就是自己当年当成亲信的武松，所以后来武松在擒获方腊中遭受断臂之痛后，选择出家为僧，而拒绝进京受封时，宋江只说了四个字:任从你心，之后再也不勉强，因为已经残废的武松在宋江看来已经没有任何用处了，而武松也因此成了梁山好汉中最幸运的几个人之一，不仅得到了朝廷赏赐的十万贯钱，而且还活到了八十岁，这对于武松来说已经是最好的结局了!