作为20世纪上半叶在上海滩叱咤风云的黑帮老大，杜月笙自然是三妻四妾。在他的一生当中，曾明媒正娶了五位夫人，即大太太沈月英、二太太陈帼英、三太太孙佩豪、四太太姚玉兰、五太太孟小冬。但是这些太太的最终结局却各自迥异。
大太太沈月英：幽禁终生
沈月英是杜月笙的原配夫人。最初，杜月笙很是宠爱她，因为一方面，沈月英嫁给杜月笙，是黄金荣的夫人做的媒，媒人的面子很大；另一方面沈月英虽然不能生育，但领养的儿子杜维藩进门后，杜月笙的事业出奇的顺利，很快就奠定了在上海滩的地位。因此，杜月笙即便后来身边美女如云，可最看重的依然是沈月英。沈月英回娘家，要经过长泾河。沈月英要杜月笙修一座桥，以方便她回娘家。杜月笙二话不说，就答应了。三个月后，一座漂亮的水泥桥立于河上。
但沈月英由于对杜月笙迎娶姨太太的做法醋意大发。为了报复杜月笙，就勾搭上了表兄傅方林。奸情败露后，杜月笙将傅方林撞成残废，将沈月英幽禁终生。
二太太陈帼英：留在大陆
陈帼英本是苏州农家女，读书时在上海舞厅兼职陪舞赚钱。杜月笙遇见陈帼英后，看上了这位青春靓丽的学生妹。于是，15岁的陈帼英成为了杜月笙的二太太。
陈帼英与杜月笙共生育三个儿子，即杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949年新中国成立前夕，杜月笙举家搬到香港，准备迁居台湾。陈帼英也很想去台湾，可在香港时，由于与杜月笙发生口角，一气之下，陈帼英带着杜维翰和杜维宁两个儿子回到了上海，留在大陆。陈帼英晚年生活穷困潦倒，令人感叹。
三太太孙佩豪：病逝美国
孙佩豪也是苏州人，她嫁给杜月笙时只有16岁。孙佩豪与杜月笙生育了两个儿子，即杜维屏、杜维亲。
1949年，孙佩豪后随杜月笙来到香港。孙佩豪与四太太姚玉兰经常发生矛盾。所以，当1951年杜月笙在香港逝世后，丧事一经办完，孙佩豪就搬迁到英国居住。1990年代，孙佩豪病逝于美国。
四太太姚玉兰：病逝台湾
姚玉兰来头不小，她父亲是著名京剧丑角“七盏灯”，自己也是著名的京剧演员。1928年，姚玉兰与母亲小兰英、妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看重。杜月笙便将姚玉兰、姚玉英强行占有。一周后，姚玉英病死，姚玉兰就独自一人进入杜月笙府中，成为杜月笙的第四个太太。
1951年，杜月笙在香港逝世，丧事办完后，姚玉兰将丈夫的灵枢迁居台湾。姚玉兰在台湾得到了宋美龄和孔二小姐的照顾，1980年代病逝于台湾。
五太太孟小冬：善始善终
在杜月笙的诸太太中，孟小冬的名头最响。她是京剧著名老生余叔岩的弟子，余派的优秀传人之一，还曾经与京剧大师梅兰芳相爱过。
1945年，杜月笙迁居香港时，在四太太姚玉兰的撮合下，迎娶了孟小冬。这时候杜月笙已经60多岁了，孟小冬也有40多岁。杜月笙在婚礼上，令全体子女对没有生育的孟小冬行下跪礼，称孟小冬为“妈咪”。
1951年杜月笙在香港临终前，特别交代子女，让他们好好照顾“妈咪”，千万不要再让她唱戏了。孟小冬于是终身不再唱戏。杜月笙多了一个姨太太，京剧界少了一个艺术大师。1970年代，孟小冬病逝于台湾。孟小冬算是杜月笙的老婆当中最得善终的一个。