首先来了解一下他们。赵云，他英勇善战，武艺高强，是蜀国著名的将军。在三国时间，跟关羽，张飞，马超，吕布这些高手中打的不相上下，有个称号为“常山赵子龙”。许诸，他很猛，身体非常壮，敢闯敢拼，按我们现在说的，他从来没当过将军，只是做过先锋。
《三国演义》第五十九回：褚奋威举刀便砍马超。超闪过，一枪望褚心窝刺来。褚弃刀将枪挟住。两个在马上夺枪。许诸力大，一声响，拗断枪杆，各拿半节在马上乱打。单论武艺，许褚肯定不如马超，因为，许褚在马超的枪刺来之时，丢了刀，可见，这是没有办法，才选择丢下自己的武器，但是，许褚因为力气大，占了一点优势，抓住马超的枪，将枪折断。
再来看看许褚和赵云的第一次交锋，《三国演义》第三十一回：玄德出马于门旗下。操以鞭指骂曰：“吾待汝为上宾，汝何背义忘恩?”玄德曰：“汝托名汉相，实为国贼!吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼!”遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。赵云和许褚大战,两人打了30个合但是还是分不出高下，但是此时，许褚已经力竭，之后赵子龙又跑到到曹操军营前大骂,但是许褚却不敢出来。
这次交锋的意义可就大不一样了，赵云为了掩护刘备逃跑，先和许褚战到一处，于禁、李典看这不对加入战局，赵云一个人独战三大名将，还能拖到刘备走远自己才慢慢退走。这完全不把许褚放在眼里啊!之后的情节中在没看过两个人交锋，或者说许褚在可以避开和赵云交锋。