首先，“八”这个数字有很深的文化意味。《易经》里说到“太极生两仪，两仪生四象，四象生八卦”，八卦代表了世间各种各样的事物。而八仙分别对应了八卦，同时也代表了芸芸众生。
其实，八仙的形象代表了“男女老少，富贵贫贱”。
铁拐李，是传说中的八仙之首。相传姓李，名玄，又叫李凝阳、李洪水、李孔目。《列仙全传》等说他本来长得相貌堂堂，在砀山洞中修行。因为约定要参加老君的华山仙会，临走对弟子说：“我欲从游华山，倘若游魂七日不回返，你就把我的尸壳焚化。”
据说他的魂藏于肝，魄藏于肺，元神出游时魂一起去，只把魄留下守着尸壳，这就是所谓的“元神出壳”。铁拐李留下尸壳，元神外游，不料到了第六天，弟子家中来人报信母亲病危，弟子坐卧不安，又坚守到第二天中午，见师父元魂还未归，无奈烧了师父尸壳，回家尽孝道去了。
当弟子回家后，铁拐李的元神回归，无处可托，真是丧魂落魄，似孤鬼游魂。他忽然看见林中有一饿死的人尸，灵机一动，心想：“即此可矣!”马上从他的前额脑门进入，站起来之后，才觉不行，赶忙从葫芦里倒出老君所赠的仙丹，葫芦忽然闪出金光，映出一个丑陋的形象，黑脸蓬头，卷须巨眼，右脚还是瘸的，正在惊讶，身后忽然有人鼓掌，回头一看，正是老君。
铁拐李觉得改头换面得来的尊容实在不像样子，有点不高兴，忙要把元神跳出。就在这时，老君制止说：“道行不在于外表，你这副模样，只须功夫充满，便是异象真仙。”于是授他金箍一道收束乱发，授予铁拐一根助拄跛足。李铁拐还常背一葫芦，据说里面装有仙药，降到人间时，专门用来治病救人。于是铁拐李的形象是拄铁拐，背葫芦，游历人间，解人危难。
八仙中名气仅次于铁拐李的是钟离权，又称汉钟离，全真道尊为“正阳祖师”，奉为道教北五祖之一。
有关他出生的故事非常生动，说有一天，一个巨人大跨步走进他母亲的内室，大声说道：“我是上古黄神氏，当托儿于此。”顿时，只见异光数丈如烈火，随之汉钟离降生，他一出生就像三岁的小孩一样大，天生一副福相，顶圆额宽，耳厚眉长，口方颊大，唇练如丹，乳圆臂长，更为奇怪的是他昼夜不声不响、不哭不吃。
一直到了第七天，他突然说了一句话：“身游紫府，名书玉京。”这一句话惊动了他的父母，因为紫府、玉京是天上玉帝的宫城，所以以为他是神仙转世。父母希望他长达成人多掌大权，因此起名“权”。据说钟离长大以后，任朝廷的谏议大夫，后来奉诏出征吐番。战败后隐居终南山，遇到东华帝君王玄甫，得到长生真诀、金丹火候及青龙剑法。
后来又遇到华阳真人，教他太乙九圭、火符金丹，洞晓玄玄之道。最终在崆峒山紫金四皓峰得到玉匣秘诀，成了一位仙人。他自称“天下都散汉”，即天下第一闲散之人。他的形象常常是袒胸露乳，手摇棕扇，大眼睛，红脸膛，头上扎了两个丫髻，神态自若。
到了武则天时期，不得已奉诏出山，走到半路假装死去又未去成，到了唐玄宗时期，玄宗派遣使者终于将他请到了宫内，封他为“银青光禄大夫”，赐名“通玄先生”。后来，玄宗准备将他的女儿许配给他，他唱道：“媳妇得公平，平地生公府，人以可喜，我以可畏。”
最终也没同意这门亲事，恳辞还山，走到半路，死于衡山蒲武县。弟子说他羽化成仙，唐玄宗下令在当地建栖霞观以祭祀。民间传说他常背负一个道情筒，倒骑白驴，云游四方，宣唱道情，劝化度人。后来民间的名言“骑驴看唱本”就源于此。
他所乘的白驴，日行万里，夜间折叠如纸，放在箱子里。白天骑的时候，口中含水喷洒一下，就又还原成真驴。后人题诗：“举世多少人，无如这老汉。不是倒骑驴，万事回头看。”
他的好友中有个同乡叫苟杳。苟杳的父母双亡，家境贫寒，但为人忠厚，是一个老诚君子，读书又很勤奋，吕洞宾很赏识他，与他结拜为金兰兄弟，并请他到自己家中居住，希望他刻苦读书，以后能有个出头之日。一天，吕洞宾家来了一位姓林的客人，见苟杳一表人才，读书用功，便对吕洞宾说，想把妹妹许配给苟杳。吕洞宾深怕苟杳贪恋床第之欢误了锦绣前程，连忙推托。没料到，苟杳本人听说林家小姐貌美，执意要应允这门亲事。
吕洞宾思索良久同意了，并对苟杳说：“贤弟既然主意已定，我不阻拦，不过成亲之后，我要先陪新娘子睡三宿。”苟杳听了大吃一惊，但寄人篱下，怎能不低头，再说，婚礼的一切花费都得仰仗吕家，谁让自己一贫如洗呢?思前想后，还是咬咬牙答应了。苟杳成亲这天，吕洞宾喜气洋洋，跑前跑后张罗一切，而苟杳却没脸见人，干脆躲到一边。到了晚上，送走了宾客，吕洞宾进了洞房，只见新娘子头盖红纱，倚床而坐。吕洞宾不去掀那红盖头，也不说话，只管坐在灯下埋头读书。林小姐等到半夜，丈夫还是不上床，只好自己和衣睡下了。
天明醒来，丈夫早已不见。一连三夜都是这样，可可苦坏了林小姐。回头再说苟杳，好不容易熬过了三天，刚进洞房，见娘子正伤心落泪，低头哭着说：“郎君为何一连三夜都不上床同眠，只顾对灯读书，天黑而来，天明而去?”这一问，问得苟杳目瞪口呆。新娘子抬起头来一看，更是惊诧莫名：怎么丈夫换了个人?半天功夫，夫妻俩才恍然大悟。
苟杳双脚一跺，仰天大笑：“原来哥哥怕我贪欢，忘了读书，用此法来激励我啊!”林小姐也是心中欢喜，对吕洞宾充满了敬意。夫妻俩都说：吕兄此恩，将来一定要报答。几年后，苟杳果然金榜题名，做了大官。夫妻俩与吕洞宾一家洒泪而别，赴任而去。一晃八年过去了，这年夏天，吕家不慎失火，偌大一份家财化为灰烬。吕洞宾和妻小只好在残砖破瓦搭就的茅屋里寄身，日子过得是够难的。
吕洞宾只好出门去找苟杳帮忙，一路上经历千辛万苦，终于找到了苟杳府。苟杳对吕洞宾家遭大火非常同情，热情接待了他，可就是不提帮忙的事，吕洞宾一住几个月，一点银子也没拿到。吕洞宾仰天长叹：“人情薄如纸，一阔脸就变，滔滔然天下皆是也!”一气之下，不辞而别。回到家乡，吕洞宾老远就见自家的破茅屋换成了新瓦房，大为诧异：自己远离，子幼妻弱，怎能大兴土木?乃至走近家门，更是惊得三魂走了两魄：大门两旁竟贴了白纸。家里死了人?他慌忙进屋，见屋里停着一口棺材，妻子披麻戴孝，正在嚎啕大哭。
吕洞宾愣了半天：她为哪个戴孝?轻轻叫一声：“娘子。”娘子回头一看，惊恐万状，颤颤抖抖地叫道：“你，你是人还是鬼?”吕洞宾更觉诧异：“娘子怎出此言?我好好地回来了，如何是鬼?”娘子端详了半天，才敢相信真是吕洞宾回来了，说：“哎呀!当真吓死我了!这不会是在梦中吧。”
原来，吕洞宾离家不久，就有一帮人来帮他盖房子，盖完了房子就走了。前天中午，又有一帮人抬来一口棺材，说是吕洞宾在苟杳家病死了。妻子一听，天塌地陷，哭得死去活来。今天正哭着，不想吕洞宾竟回来了。吕洞宾心下明白：都是苟杳玩的把戏。他操起一把利斧，狠劈棺材，“咔嚓”一声，棺材劈开了，里面竟全是金银财宝，还有一封信。吕洞宾展开信读到：“苟杳不是负心郎，路送金银家盖房。你让我妻守空房，我让你妻哭断肠。”
吕洞宾如梦初醒，苦笑一声：“贤弟，你这一帮，可帮得我好苦啊!”从此，吕、苟两家倍加亲热。这就是俗话常说的“苟杳吕洞宾，不识好人心”。因为“苟杳”与“狗咬”同音，传来传去竟成了“狗咬吕洞宾，不识好人心”。后来吕洞宾被钟离权点化成仙，是八仙中人情味最浓的一个，潇洒、风趣，为民除暴安良、斩妖除怪，还好酒好色。民间将其塑造成手持宝剑，解救人间苦难的游侠形象。
武则天听说后，派使者召请，中途不知去向，有人说在唐中宗时八月初八飞天。还有一种说法是，何仙姑十三岁时入山，遇仙人吕洞宾，吕赐其一桃，吃了以后不饥不饿，并能预知祸福之事，颇为灵验。村里的人奉为神明，专门建楼供她居住，后来吕洞宾度她成仙。
八仙中有位玩世不恭、似狂非狂的行乞道仙，名为蓝采和。蓝采和，本为男子，但在造像或戏曲中常常女装打扮，手提花篮。据说他本来赤脚大仙降生，原来一条三寸多宽的木腰带，一脚穿靴子，一脚赤行。夏天穿的是棉衣服，冬天卧于雪地中，气出如蒸。经常手持三尺多长的大拍唱板，在城市里边走边唱，带醉踏歌，似狂非狂，男女老少都跟随着他。人家把铜钱给他，他却用长绳穿起来，拖地而行，散失了也不回头看一看。有时见到穷人，就把铜钱送给他们。
后来他踏歌于濠梁酒楼乘醉，有云鹤笙箫声，忽然轻升云中，抛下靴衫腰带板拍，冉冉而去。他最有名的踏歌是：踏歌蓝采和，世界能几何?红颜一春树，流年一掷梭。古人混混去不返，今日纷纷来更多。朝骑鸾凤到碧落，暮见桑田生白波。长景明晖在空际，金银宫阙高嵯峨!
韩湘子，八仙中的斯文公子，形象是一位手持长笛的英俊少年。韩湘子，本名韩湘，是唐代大文学家、刑部侍郎韩愈的侄子。韩湘前生为白鹤，白鹤受钟离权和吕洞宾的点化，又投生为昌黎县韩会之子，乳名湘子，幼年丧父，由叔父韩愈抚养，长大后又得钟、吕二仙传授修行之术，韩愈极力反对，训斥他。
韩湘子因此而出家，隐居于中南山修道，得成正果，列为八仙。韩湘子屡次化形，度化他的叔叔韩愈，但韩愈多次不悟。后来，韩愈被降官到了潮阳，路经蓝关，冻埋雪中。湘子赶来相救，并指点度化。韩愈最终感悟，也修道成仙。
后来因为他的弟弟娇纵不守法，残害人命，曹国舅深以为耻，于是隐迹山岩，穿戴平民的衣帽，精心思考玄妙深奥的道理。有一天，他遇到了钟离权和吕洞宾两位仙人，他们问：“听说你在修养，所养的是什么呢?”答道：“养道。”仙人又问：“道在哪里?”曹国舅举手指天。二仙又问：“天在哪里?”曹国舅用手指心胸。二位仙人笑着说：“心即是天，天即是道，你已经顿悟道之真义了。”
于是传授他还真秘术，点化指引他入了仙人团队。
还有一种说法，说他出家时皇帝赐他一块金牌，后来过黄河没有船费，就以此抵押，恰好遇到了吕洞宾，与他一起同游，因此悟道而名列“八仙”。