东汉末年，由于中原长期战乱，大批北方士人与百姓一道南下荆州避祸，其中就包括了徐庶、诸葛亮等人。此后，徐庶和石韬、崔州平、孟建、诸葛亮等人结成十分要好的朋友，后人称前面四人为诸葛四友。
当时北方曹操全力应对袁绍的压力，无暇他顾。这些人在富庶安宁的荆襄九郡谈天说地，一起研究学问的同时也相互倾诉理想抱负。当时诸葛亮就曾对徐庶等人说过：以尔等之才，可堪任郡守、刺史之职。而当他们反问诸葛亮自己能做什么官职时，他却笑而不语。诸葛亮自比管仲、乐毅，当时定然已经做了出将入相的打算。只是颇为奇怪的是，当日后石韬在曹魏做到郡守、典农校尉；徐庶做到右中郎将、御史中丞；孟建做到凉州刺史、征东将军。三人皆为刺史郡守级别的高管后，诸葛亮却感慨万分、叹息不已，这是为什么呢？
为好友的境遇叹息
诸葛亮晚年，贵为蜀汉丞相，而这一切的起点皆源于当初徐庶对刘备推举荐。在史书中并未记载徐庶为刘备集团谋划过什么具体的计策。当公元208年，解决了袁绍后的曹操开始南下，徐庶随刘备一同南逃，却被曹军先锋曹纯率领五千虎豹骑追上并大破刘军。当曹操俘虏了数十万追随刘备南下的百姓，其中也包括了刘备的两个女儿和徐庶的母亲。最终徐庶前来向刘备辞行，言及为顾全母亲而无法相随，并举荐了诸葛亮。
颠沛流离之际，刘备得到了诸葛亮支持，并在赤壁之战、入川之战和汉中之战后，逐步站稳脚跟，与曹操、孙权形成三足鼎立之势。此后荆州关羽败亡而刘备东征孙权，却惨败于夷陵，白帝托孤之后，诸葛丞相渐渐主掌蜀汉大权。位高权重之下，诸葛亮未忘旧情，在公元228年第二次北伐之时，曾写信托人探查徐庶、石韬等人的下落。得知旧友官职之后，发出了“魏殊多士邪！何彼二人不见用乎？”的感叹，可以理解为好友没能更进一层而叹息。
为魏国人才济济而忧心
虽然徐庶、石韬等人的官职等阶，已经达到了自己当年的预测。然而在诸葛亮看来，如此不可多得的人才，显然也能担当更高的官职。他们拥有如此才干，却只能担任御史中丞、凉州刺史这样的官职，显然是魏国朝堂上还有很多才华出众之士。
诸葛亮北伐之时，曹魏政权已经采纳了由陈群建议的九品官人法的选官制度，一改曹操时代刻意打压世家豪族的政策，成为三国之中被世家士族最为青睐的一方阵营。对人才的把控导致曹魏在三国之间的力量对比中占据绝对优势，诸葛亮因此而感慨魏国士人之多，隐含了对匡扶汉室前途的忧虑。
对数十年岁月的感慨
史书之中虽未对诸葛亮的私人情感进行过多描写，但从他晚年尚且惦记着旧友的行为来看，他是一位颇为重视情谊的人。据传徐庶早年曾为游侠，且经常做出豪气云天之事，后虽改换门庭，弃武习文，但物以类聚人以群分之下，他身边交往密切之人必定同样颇具豪情。诸葛亮听闻徐庶、石韬等人而今的境遇，回想年轻之时谈天说地、高谈阔论，必定会生出时光易逝、世事沧桑之情谊。
二十年风云，转瞬即逝。当年的好友除了崔州平外，竟都在敌方阵营之中，人生能有几个二十年。此时的诸葛亮正值第二次北伐期间，当时蜀汉内部弊政颇多，既存在土客之争又存在世家势力和皇权的争斗。打出匡扶汉室的旗号，率军北伐曹魏，几乎是统合蜀汉内部的唯一方法。只是北伐强魏，何其难也。在国力、军力和人才均不占据优势的情况下，谁能知晓再过二十年，天下局势又会是怎样一番光景。
正因为以上三个层面的原因，诸葛亮才会在晚年知晓旧友境遇之后发出叹息。在他的叹息声中，不仅是对旧友的惋惜，同样也包含了对自己二十年岁月的感慨和对蜀汉政权的忧虑。
