在建安二十二年,曹植在曹操外出期间,借着酒兴私自坐着王室的车马,擅开王宫大门司马门,在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋,一直游乐到金门,他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒,处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令,曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。十月,曹操召令曹丕为世子。
而让曹植失去争夺太子之位最后筹码的,是曹植司马门事件。所谓曹植司马门事件,一般是指天子之门或诸侯王宫门,一般只有天子或诸侯王本人才能通过,就算是太子也没有资格。在《三国志·陈思王传》中记载:植尝乘车行驰道中,开司马门出,太祖大怒,公车令坐死。由重诸侯科禁,而植宠日衰。
原来闯入司马门的不只是曹植一个人,还有曹植最好的朋友汉末大才子杨修。两个人喝酒喝得大醉,于是不知不觉从司马门出来,出来的时候还在嘲笑哥哥曹彰。曹操生气,不但是因为曹植竟然无视礼法,擅自打开司马门,更由于曹植嘲笑哥哥曹彰,完全没有一些兄弟情谊。自己喜爱的儿子,竟然是一个无父无兄的冷血动物。